Свой первый трек «Китайская стена» Гуф написал в 19 лет. Этот трек был записан совместно с Ромой Коробчанским (aka STR8), с которым Гуф учился в одной группе университета МПГУ им. Ленина, и впервые прозвучал на радио «2000». Затем у Гуфа был творческий перерыв из-за наркотиков, который длился 2 года.[источник?] Гуф вошёл в хип-хоп мир в 2000 году в составе группы «Rolex-X», название которой происходит от имён участников проекта: Ромы и Лёши. Именно после участия в составе группы Гуф становится известным как Rolex-X.  Понимая необходимость двигаться дальше, Гуф совместно с Принципом создает группу «CENTR» в 2004 году. В таком составе они выпустили первый демо-альбом под названием «Подарок». Тираж составил всего 13 экземпляров, которые были презентованы самым близким друзьям на Новый год. У Гуфа имеется двоюродный брат, Ильюков Павел, известен как 613-й.[источник?] 613-й учавствовал в сводке

альбома "Город Дорог".^{[источник?]} В творческой жизни Гуфа есть и ещё один яркий персонаж — его бабушка Тамара Константиновна, известная поклонникам творчества Гуфа как Ориджинал Ба два икса. Вся страна узнала из трека «Сплетни» о том, что она читает газету «Жизнь». Песня «Ориджинал Ба» повествует об их взаимоотношениях, о её характере. «Она легко станцует вам под Шона Пола» — читает Гуф.